Analverkehr würde ich wie Du schon selber erwähnt hast nur mit Kondom anbieten und dafür das Gleitmittel Pjurs auf Silikonbasis verwenden. Ohne Gleitmittel könnte ich mir vorstellen, dass es Risse geben könnte. Beim Eindringen, egal ob von einem Mann mit seinem P. oder wenn ich bei den Tantramassagen mit Handschuh mit dem Finger reingehe bei der Prostata (Anal) Massage, so würde ich auf die Atmung achten und immer erst beim Einatmen ein kleines Stückchen tiefer in den Anus rein und alles ganz langsam, damit sich der Anus an den "Eindringling" gewöhnen kann...

Bei Hämorrhoiden oder sonstigen Problemen im Anus Bereich würde ich darauf verzichten. Und wenn es weh tut beim Eindringen würde ich die Übung abbrechen. Bei Analspielen mit Dildos ist es wichtig Geräte zu nehmen, die einen Stopper dahinter haben, denn es gibt lustige Röntgenbilder von der Notfallstation, wo sich Männer Vibratoren in den Hintern gesteckt haben, den sie dann nicht mehr rausbekamen. Das Teil dann rauszubekommen sei laut einem Notfallpfleger eine heftige Sache. Vermutlich schmerzhaft. Also Vorsichtig, falls man damit anal rumspielt. 

Lg Tantra Masseurin