Ich fühle mich gerade irgendwie angesprochen durch diese Anfrage von SeduceMe. Vor etwa 20 Jahren war ich in der gleichen Situation wie SeduceMe. Das war noch vor der Zeit des bunten www und ich hatte keine Möglichkeit, in einem Forum wie diesem in die Runde zu fragen.

Um es kurz zu machen: ich habe es damals getan, habe mich von einem WG "entjungfern" lassen. Ich erinnere mich noch genau daran, es war eine Oestereicherin, so ca. 35 jährig namens Jaqueline.
Ich habe ihr gesagt, dass ich keine Erfahrungen habe und sie war ziemlich nett. Aber das Erlebnis war trotzdem sehr negativ. Ich bin dann für mehr als 10 Jahre nicht mehr zu einer WG gegangen.

Ob ich es bereut habe? Nicht wirklich, immerhin war der "Gwunder" danach gestillt. Aber manchmal frage ich mich, wie es herausgekommen wäre, wenn ich meinen ersten Sex mit einer Frau gehabt hätte, die mich liebte. Klar hatte ich das in späteren Jahren auch, aber es ist halt trotzdem nicht das gleiche.

@SeduceMe: aus heutiger Sicht würde ich Dir folgendes raten: wenn es Dir irgendwie möglich ist, dann warte auf Dein erstes Mal mit einem Girl das Dich liebt und will. Wenn Du nicht warten kannst, dann versuche es als eine Art "Experiment" anzusehen. Sei Dir bewusst dass Du hinterher ev. sehr ernüchtert bist und Dich fragst, warum Du so viel Geld für sowas ausgegeben hast. Denn die Chance, dass Du Dir das in Deiner Phantasie viel aufregender und geiler vorstellst, als es in Wirklichkeit ist, die ist leider sehr gross.
Ich gehe heutzutage gelegentlich zu einer WG und ich bin meist zufrieden. Aber es brauchte ein Weile, bis ich mich an diese "spezielle" Art von Sex gewöhnt hatte. Wenn man weiss, was man(n) von und mit einer Frau will, dann kann man das auch bei einer WG finden. Aber das braucht Erfahrung und genau die hast Du ja (noch) nicht.